1967-1969 között nevelőtanárként dolgozott, majd szellemi szabadfoglakozású író és műfordító lett. 1969-ben az Elérhetetlen föld című antológiában mutatkozott be, de ugyanebben az évben a Költők egymás közt című antológiában is szerepelt verseivel. Első önálló kötete, a Gazdátlan évszak 1970-ben látott napvilágot Kormos István szerkesztésében, a Móra Kiadó gondozásában, ezt még több mint harminc önálló könyv követte.

Kiss Benedek a nyolcvanas évek második felétől őstermelőként szőlészetből, borászatból egészítette ki jövedelmét, betegsége súlyosbodásáig a Szent György-hegyen gazdálkodott.

Mindvégig a társadalomban és a magyarságban való létezés kérdése foglalkoztatta. A Holnap Kiadónál 2010-ben jelentek meg Utak keresztje címmel az 1962 és 2009 között született, összegyűjtött versei, 2012-ben a Széphalom Könyvműhely kiadó gondozásában látott napvilágot Napi gyász, napi vigasz című kötete. Az MMA Közelképek írókról című sorozatában 2014-ben jelent meg Ködöböcz Gábor Kiss Benedekről szóló monográfiája.

Kiss Benedek többször járt Bulgáriában, a bolgár költészet szakavatott fordítója volt.

A költő 1972-től a Magyar Írószövetség tagja volt, 1974-től 2009-ig a választmányban tevékenykedett, 2019 óta volt a szervezet örökös tagja, 2007-től az MMA társadalmi egyesület, majd 2011-től az MMA rendes tagja volt. 2003-ban Akasztó község díszpolgára lett.

1971-ben megnyerte a győri Radnóti Miklós Költészeti Biennálé fődíját, a Radnóti-díjat. Munkásság 1979-ben és 1999-ben József Attila-díjjal ismerték el. A Bolgár Népköztársaság Kulturális Bizottságának kitüntető oklevelét 1987-ben vehette át, 1994-ben a Magyar Köztársasági Érdemrend tisztikeresztjével, 2014-ben Magyarország Babérkoszorúja díjjal tüntették ki, 2018-ban kapta meg a Kossuth-díjat.

Fotók: MMA weboldal