Bennettet 2016-ban diagnosztizálták Alzheimer-kórral, de 2021-ig folytatta a fellépéseket és a felvételeket.

Társa, Frank Sinatra a világ legnagyobb népszerű énekesének nevezte. Felvételeit – amelyek többsége az őt 1950-ben szerződtető Columbia Records számára készültek – a ragyogás, a hatalmas melegség, a hangtisztaság és az érzelmi nyitottság jellemezte. A Great American Songbook tehetséges és technikailag képzett tolmácsaként leginkább az 1962-es, I Left My Heart in San Francisco című slágeréről lehet ismert.

Bár csillogó, szárnyaló tenorja pályafutása későbbi éveiben csiszolt, szemcsés baritonná sötétedett, Bennett soha nem veszítette el interpretációs képességeit. Folyamatos agilitását mi sem mutatja jobban, mint két Duets kollekciója, amelyek sokkal fiatalabb sztárokkal párosították őt. A második kollekció 2011 szeptemberében 179 000 példányban debütált a slágerlisták élén, így Bennett a történelem legrégebbi előadója, aki első számú albumot adott ki.